Als die Hamburger Kaufleute Hermann Wentzel und Hermann Dröge im Jahr 1889 eine Regatta im Seegebiet zwischen Holsteinischer und Mecklenburger Küste vereinbarten, bewiesen sie sowohl einen guten Geschmack, als auch ein feines Gespür. Denn es ging damals um eine Flasche Lübecker Rotspon, jenen in Eichenfässern der Hansestadt gereiften, französischen Rotwein aus der Region Bordeaux. Und die Segelbedingungen auf dem Revier erwiesen sich nachhaltig als hervorragend. Typisch sind westliche Gradientwinde in der dann gut vor allzu rauem Wellengang geschützten Bucht oder eine gemäßigte thermische Brise aus östlichen Richtungen bei hochsommerlichem Wetter.
So wurden die beiden Gründungsväter eines Events, das bald zu einer der größten Segelregatten der Welt wachsen sollte, sicher aber zur schönsten, wie die Stadtväter der heutigen Zeit gerne betonen. Denn das Ambiente ist allein durch die Lage einzigartig. Der historische Viermaster „Passat“, ein Flying P-Liner von 1911, ankert auf der Priwallseite als Wahrzeichen Travemündes. Das Traveufer gegenüber zwischen Lotsenstation und Fischereihafen mit dem Sommerhaus des Lübecker Yacht-Clubs als TW-Veranstalter ist neben der Strandallee die Schokoladenseite des mehr als 800 Jahre alten Urlaubsortes.
Kennzeichen des sportlichen Teils ist eine ausgewogene Mischung aus alteingesessenen Bootsklassen und neueren Entwicklungen wie zum Beispiel rasanten Gleitjollen. Von der Kielyacht bis zum Katamaran finden deren Mannschaften auf bis zu zehn Regattabahnen ihre ganz eigenen Herausforderungen. Die einen kommen als Familiencrew oft schon seit Jahrzehnten an die Travemündung. Die anderen streben nach Ranglistenpunkten und Meisterschaftsehren. Die Atmosphäre wird getragen von fairem Sportsgeist, guter Seemannschaft und dem gewissen Etwas, das nur die Travemünder Woche ihren Teilnehmern und Gästen in der besonderen Art zu bieten hat.
Es ist die enge Verzahnung von Segelsport und Landprogramm. So liegen die Boote nicht nur vor und nach den Rennen im Blickfeld der Sehleute, sie können auch während der Wettfahrten vom Strand oder von der Nordermole an der Hafeneinfahrt hautnah beobachtet werden. Auf der Festivalmeile erleben die Besucher ein maritimes Flair, das seinesgleichen sucht. Auf vielen Bühnen des Eventgeländes erklingt Livemusik von Oldies bis zur aktuellen Hitparade. Die kulinarische Auswahl überspannt nicht nur Europa von nordischen bis zu mediterranen Geschmäckern, sondern reicht bis in die weite Welt. Internationale Kleinkunst und Kunsthandwerk laden zum Verweilen und Shoppen ein.